Леонардо ДиКаприо, несмотря на свой возраст (37 лет актеру исполнилось 11 ноября), по-прежнему думает о молоденьких девушках. В особенности его привлекают модели и актрисы, обязательно блондинки. Список девушек ДиКаприо постоянно растет.
Леонардо побывал в этом году и на Victoria's Secret шоу. Там он заприметил себе новую пассию, молодую модель Карли Клосс. Девушка впервые участвовала в показе марки в этом году. Говорят, что актер не сводил с нее глаз. На вечеринке после показа он много раз проходил мимо столика, где она сидела. Однако, пока ловеласу не удалось завоевать ее внимание.
Леонардо в последнее время славится своими киноролями. Очень скоро его можно будет увидеть в фильме "Дж.Эдгар", за который актеру сулят "Оскар". Но в личной жизни у него не так все успешно.
В 1990-х Ди Каприо встречался с датской моделью Хеленой Кристенсен, с 2000-го по 2005-й год — с бразильской моделью Жизель Бюндхен, с 2006-го по 2009-й год встречался с израильской моделью Бар Рафаэли, в конце 2009 встречался с русской моделью Анной Вьялицыной, в 2010 г. возобновил отношения с Бар Рафаэли, 26 марта 2010 г. Ди Каприо и Рафаэли официально объявили о перерыве в отношениях. С лета 2010 Лео и Бар опять стали встречаться и уже планировали пожениться, однако в мае 2011 г. в газете New York Post появилось сообщение, что Леонардо Ди Каприо и Бар Рафаэли окончательно расстались. C июня 2011 г. встречался с актрисой Блейк Лайвли. В начале октября 2011 г. появилось сообщение о том, что Леонардо Ди Каприо и Блейк Лайвли расстались, но обещали сохранить дружеские отношения.